1995年发布的Windows 95，是一个混合的16位/32位Windows系统，Windows 95是Windows3.x的后续版本，抛弃了对前一代16位X86的支持，带来了更强大的、更稳定、更实用的桌面图形用户界面，此版本第一次集成了Internet Explorer应用。

1998年发布了Windows 98，全面集成了Internet标准，以Internet技术统一并简化桌面，使用户能够更快捷简易查找及浏览存储在个人电脑及网上的信息；其次，速度更快，稳定性更佳。通过提供全新的自我维护和更新功能，Windows98可以免去用户的许多系统管理工作，使用户专注于工作或游戏。

2000年发布了Windows ME，此版本想在个人计算机桌面操作系统上使用服务器版Windows2000的一些功能，但并不成功，成为了Windows 9X系列的终结版。

2001年发布了Windows XP，它是微软首个面向消费者且使用Windows NT架构的操作系统。2011年9月底前，Windows XP是世界上使用人数最多的操作系统，全球市场占有率达42%。

2009年发布了Windows 7，它的开发主要围绕五个重点（针对笔记本电脑的特有设计、基于应用服务的设计、用户的个性化、视听娱乐的优化、用户易用性的新引擎）对系统进行了优化，这些变化使Windows 7成为最易用的Windows操作系统。

2012年发布了Windows 8，系统独特的metro开始界面和触控式交互系统，旨在让人们的日常电脑操作更加简单和快捷，为人们提供高效易行的工作环境。